En julio de 2008, Taylor se graduó de la Aaron Academy, una escuela cristiana de educación a distancia en Hendersonville, Tennesse .Su cantante favorito e inspiración es Tim McGraw.
Se rumoreaba en octubre que estaba saliendo con el vocalista del grupo de los Jonas Brothers, Joe Jonas. Swift confirmó en entrevistas el 6 y el 11 de noviembre de 2008 con Ryan Seacrest y Ellen DeGeneres respectivamente, que tuvo una relación con Joe Jonas y que él cortó con ella «por teléfono en 27 segundos». El cantante estadounidense Joe Jonas declaró días después en su MySpace oficial que terminó con Taylor debido a que su vida no le permitía mantener una relación estable. Ella habla sobre este acontecimiento en su canción Forever and Always.
A finales de 2009 y después de haber rodado juntos la película Valentine's Day (película) empezaron a aparecer rumores de una posible relación con el actor Taylor Lautner de la saga Crepúsculo. La relación se confirmó semanas más tarde, para al poco tiempo, acabar definitivamente. Esto es relatado en el sencillo de su tercer álbum de estudio «Back to december».
Desde entonces y en los últimos meses, han surgido muchos rumores de posibles relaciones de Taylor con John Mayer, Jake Gyllenhaal, Cory Monteith, Tody Hemingway y Adam Young.
En noviembre de 2010 se confirmó que Swift mantenía una relación con el actor Jake Gyllenhaal. Sin embargo, en enero de 2011 Gyllenhaal terminó la relación. Según él «la relación no tenía futuro debido a la permanente intervención de la prensa». Fuentes cercanas a Taylor dijeron que había quedado muy dolida y deprimida debido a la separación
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